• 【成果推介】一种光引发硝基芳烃脱硝基氯化制备氯代芳香化合物的方法

    浏览次数:    发布日期:2025-04-14 15:50

    【技术名称】一种光引发硝基芳烃脱硝基氯化制备氯代芳香化合物的方法

    【应用行业】化学化工

    【技术领域】本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种光引发硝基芳烃脱硝基氯化制备氯代芳香化合物的方法。

    【知识产权】发明专利

    【成果完成单位】华中师范大学

    【成果完成人姓名】叶飞、梁恬田、王烨

    【完成人团队简介】成果完成人团队负责人叶飞研究员主要从事大宗化学品的光引发高值化、激发态下小分子惰性键的催化转化、功能材料的聚合方法开发

    【成果完成时间】2023-05-25

    【专利号】CN202310596978.8

    【授权日期】2025-03-07

    【技术成熟度】研发阶段

    【应用背景】芳香硝基化合物来源广泛、价格便宜,不仅是制备芳香族化合物的重要原料,也是一种含能化合物的前体,可以作为新的亲电体转化为其他芳香化合物。过渡金属催化芳基硝基化合物发生Suzuki交叉偶联反应构建C-OC-SC-CC-N键已有相关文献报道,2017年,Nakao课题组实现了非活化硝基苯交叉偶联反应,钯催化的硝基苯的碳碳键、碳氮键以及碳氢键的构建被该课题组相继报道。但对于将硝基直接转化为相应的C-Cl键,从而制备氯代芳香化合物的研究较少。

    目前,通过芳香硝基化合物转化为其他芳香化合物的传统转化方式包括两类:一类是,硝基苯还原得芳香胺,再经重氮化、桑德迈尔反应构建碳-碳键或是碳-杂原子键;另一类是含吸电子基的硝基化合物通过芳香亲核取代(SNAr)反应可以将硝基转化为其他基团。上述传统的转化中前者在步骤经济性和原子经济性上有不足之处,且反应过程中需要处理有爆炸隐患的重氮盐,后者底物局限于含有吸电子基的底物,底物范围仍然有限。

    【成果简介】本发明涉及一种光引发硝基芳烃脱硝基氯化制备氯代芳香化合物的方法,所述方法包括:在金属盐催化剂催化下以及在波长为365nm450nm的光照射下,式I所示硝基芳烃和金属氯盐,在有机溶剂中,在2575℃下进行反应,得到氯代芳香化合物。基于本发明的方法,以硝基芳烃和金属氯盐为主要原料,通过光引发和金属盐催化实现了硝基化合物的脱硝基氯化,反应所用原料试剂少、反应条件简单,具有步骤经济性和原子经济性,且底物范围广,便于转化产物进一步衍生化制备复杂功能分子。

    【成果图片】



    【联系方式】汪兵、安红高、刘树楠、吴涛,0276786237702767862003